L’edificio venne costruito per volontà di un gruppo di cuggionesi che agli inizi del XVI secolo fondarono una confraternita, “La Scuola di San Rocco”, emettendo il voto di costruire una chiesa dedicata al santo pellegrino se il paese fosse stato liberato dal flagello della sifilide, un male che si diffuse largamente in quel periodo. Nel 1524, di fronte al diminuire dei casi di persone malate, iniziò la raccolta fondi per la costruzione dell’edificio. Presso la Scuola vennero introitate numerose donazioni e quando si raggiunse un livello cospicuo si procedette all’identificazione del fondo su cui elevare la chiesa. Fu Ugone Crivelli a donare l’appezzamento di terra destinato allo scopo, situato al bivio tra le strade che già allora conducevano a Castano Primo e al Ticino. Dopo una prima fase costruttiva, i lavori si arrestarono in seguito allo scarso consenso sociale che la confraternita aveva in Cuggiono, motivo che causò un brusco fermo nell’approvvigionamento delle risorse necessarie per continuare la costruzione. In paese era infatti presente da tempo la Confraternita dell’Assunta, una realtà che attirava a sé un copioso consenso, sia in termini di aderenti che di donazioni economiche. Dopo quasi vent’anni, i confratelli di S. Rocco si resero conto che la realizzazione dell’opera era impossibile. Fu così che proposero ai frati domenicani insediati a Castelletto di Cuggiono di acquisire gli immobili fino ad allora costruiti e il terreno donato a suo tempo da Ugone Crivelli con la sola promessa di portare a compimento la costruzione. I religiosi accolsero l’offerta e il 10 giugno del 1542 fecero rogare l’atto di compromesso dal notaio Dionigi De Magistris. Il priore milanese dei domenicani di S. Eustorgio, da cui dipendeva la struttura di Castelletto, approvò la donazione e successivamente venne confermata da Pio V nel 1566 e da Sisto V nel 1585. Secondo le testimonianze del tempo, l’opera venne rapidamente completata, e la casa adiacente alla chiesa venne adibita a convento. Qui iniziarono a risiedere due sacerdoti e un laico. I Dalla Croce, feudatari della Pieve di Dairago, sovvenzionarono gli ultimi interventi previsti richiedendo che comparisse il loro stemma sopra la porta centrale di ingresso e sopra l’affresco della Vergine Addolorata, unica testimonianza pittorica coeva alla costruzione della chiesa (XVI sec) che ci è pervenuta.
L’attività dei domenicani presso la chiesa consolidò l’attività della Scuola di San Rocco, ma la impoverì dell’originale ispirazione penitenziale trasformandola in una confraternita del Rosario, in linea col modello che i domenicani erano soliti attuare un po’ ovunque. Il 29 ottobre del 1570 l’atto costitutivo redatto dal Maestro Generale dell’Ordine dei Domenicani presso S. Eustorgio Fra Filippo Biglia sancì l’inizio ufficiale della nuova confraternita.
Molti anni dopo, in seguito alla soppressione dei piccoli conventi voluta da Innocenzo X (1644-1655) i domenicani abbandonarono la loro sede in Castelletto, pur rimanendo legittimi proprietari dei terreni e degli immobili. Nonostante la partenza dei domenicani, l’attività della confraternita procedette in modo spedito e furono molti gli interventi di ampliamento che vennero realizzati nell’edificio nel corso del XVIII secolo. Nel 1717 fu realizzato il coro abbattendo l’abside del Seicento; esso venne realizzato dai fratelli Giovanni Battista, Andrea e Gerolamo Provino aiutati dai figli. Terminata la costruzione del coro, la confraternita decise di acquisire un nuovo altar maggiore. Venne interpellato il marmista Carlo Antonio Giudici di Viggù, che entro il 1743 realizzò l’opera. Nel 1773 venne invece realizzato il campanile e furono inserite le quattro campane ancora oggi funzionanti. Anche l’organo collocato in balconata rappresenta un oggetto di assoluto rilievo per la chiesa di S. Rocco: i restauri recenti hanno provato l’origine settecentesca di alcune canne che lo compongono, non è però stato possibile risalire alla bottega organaria che costruì l’organo originale.
La storia della confraternita ebbe una fine forzata nel 1786, quando in seguito ai decreti emessi da Giuseppe II venne emanato l’obbligo per la confraternita del Santo Rosario di fondersi alla Confraternita del Santissimo Sacramento, l’unica riconosciuta. Fu un duro colpo per tutti gli aderenti che si erano coinvolti con entusiasmo nel corso di quegli anni: secondo i documenti che ci sono pervenuti, gli iscritti presso la scuola nel periodo compreso tra il 1751 e il 1786 era di circa 400 persone l’anno afferenti a tutte le classi sociali, dai ragazzi ai contadini.
Nel 1864 la Confraternita del Santissimo Sacramento intraprese opere urgenti di consolidamento dell’edificio che minacciava di crollare. Questo intervento risultò essere irrispettoso della struttura originaria (come purtroppo spesso accadeva negli interventi di restauro su edifici antichi effettuati nella seconda metà dell’Ottocento), tanto che ad oggi appare difficile distinguere la fisionomia originaria di S. Rocco. Nel 1987, infine, vennero effettuati alcuni ulteriori interventi conservativi, quale la sostituzione dei pavimenti del coro, del presbiterio e degli altari laterali; vennero rifatti gli intonaci e la tinteggiatura interna ed esterna della chiesa. Nell’installazione dell’impianto di riscaldamento emerse una nuova pittura cinquecentesca, l’affresco dell’Addolorata.
